Чердаклинская средняя школа №2 начала свое существование с 1941 года. Была выстроена небольшая 4-х классная школа на углу улиц Советской и Октябрьской. Одновременно была еще начальная школа в доме помещика Ушакова (ныне здание бывшего детского дома).
В 1953–1954 годах школа из начальной становится семилетней.
В 1958 году строится новое здание на шесть классов с учительской и пионерской комнатой. Старая начальная школа закрывается, и школа переносится в два здания на улице Матросова. Занятия проходят в две смены. Директором школы был назначен Ткачев Яков Григорьевич.
В 1959 году был последний выпуск 7 класса, и школа становится восьмилетней.
К 1977 году школа становится переполненной и появляется необходимость в строительстве нового здания. Оно было построено в 1978 году на улице 50 лет ВЛКСМ. Буквально жил на этой стройке Клыков Алексей Алексеевич, который многие годы являлся директором Чердаклинской средней школы №2. Все оборудование, мебель школы были завезены им и учителями: Рухлиным Владимиром Петровичем, Карпухиным Борисом Ивановичем, Игнатовым Николаем Александровичем, Лапшевым Геннадием Ивановичем. Они же привезли саженцы, которые были первыми в новой школе. Позже под руководством директора школы и заведующей пришкольным участком Рязановой Людмилы Петровны перед школой был создан дендрологический парк.
Также директорами школы были Козловская Лидия Павловна, Сидорова Любовь Матвеевна, Налиткина Татьяна Ивановна, Махмутова Альмиря Амирзяновна, Матвеев Сергей Александрович. На современном этапе директором школы является Садыков Мансур Мазгутович .
1 сентября 2018 года на юбилейной торжественной линейке присутствовали выпускники 1979 и 1988 года. С приветственным словом к учителям, ученикам и родителям обратилась куратор от Правительства Ульяновской области Жанна Назарова. Она поздравила всех присутствующих с началом учебного года и пожелала ученикам удачи, родителям мудрости и терпения. Также с напутствием обратился директор школы Мансур Садыков. Ответным словом поздравили своих учителей и родителей первоклассники. Первый звонок вместе с действующими выпускниками дали Салай Сергей Вячеславович и Яушкина Юлия (выпускник 1979 года и первоклассница 1978г.). На линейке присутствовали почетные гости – ветераны педагогического труда: Лапшов Геннадий Иванович, Мифтахова Людмила Михайловна, Рязанова Людмила Петровна, Дубровская Надежда Николаевна, Бильданова Нурия Мухтасимовна, Демидова Валентина Ивановна, Калинина Татьяна Анатольевна.